Introduction à l'action de la molécule caféine

On retrouve la molécule caféine dans notre vie quotidienne. En moyenne, 90% des français consomment du café, dont 85% tous les jours. Ils consomment 66 litres de soda par an. Nous avons donc décidé de travailler sur les différentes utilisations quotidiennes de la caféine. On la retrouve en effet à la fois dans des boissons énergisantes, dans des médicaments ou encore dans des pilules à effet amincissant. Chacun de ces produits exploite des propriétés différentes de la molécule.

Tableau des contenances en caféine de boissons

D’après ce tableau, la molécule de la caféine est présente dans beaucoup de boissons du quotidien. En effet, la caféine existe dans les boissons du type Coca-Cola, Red Bull, thé et boissons cacao, toutes des boissons que l’ensemble de la population consomme quotidiennement.

La caféine est une molécule présente dans un ensemble de produits très variés :

dans des boissons énergisantes, le café et le thé,

dans des crèmes amincissantes,

    ou encore dans des médicaments contre la migraine.

En effet, la caféine est la substance psychoactive la plus utilisée du monde. Une substance psychoactive est substance qui agit principalement sur l'état du système nerveux central en y modifiant certains processus biochimiques et physiologiques cérébraux, en ayant une possibilité de capacité à induire des phénomènes de dépendance, et d’une éventuelle toxicité. En altérant de la sorte les fonctions du cerveau, un psychotrope induit des modifications de la perception, des sensations, de l'humeur, de la conscience (états modifiés de conscience) ou d'autres fonctions psychologiques et comportementales.

Tout d'abord, voyons les caractéristiques de la molécule.

1. Les caractéristiques de la molécule

Une molécule est un assemblage électriquement neutre de plusieurs atomes aux diverses propriétés chimiques. 

                      

                Représentation 3D de la caféine

Représentation topologique de la caféine

De la nomenclature IUPAC 1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione, la caféine est un alcaloïde (substance appartenant à la chimie organique), elle est de la famille méthylxanthine. Elle est contenue dans plus de 60 plantes (grains de café, feuille de thé, noix de cola, grains de cacao…). Elle se présente sous la forme d’une poudre cristalline blanche inodore et lorsqu’on la goutte, extrêmement amère. Elle est soluble dans l’eau ainsi que dans les solvants organiques de façon modérée. En effet, plus la température est élevée, plus la molécule de caféine est soluble dans des solutions aqueuses.

La molécule de la caféine a trois métabolites primaires différents  grâce à plusieurs enzymes, c’est à dire qu’ils sont directement liés au bon fonctionnement de la cellule : 

• 84% de la caféine est transformée en paraxanthine par le foie. Elle est donc son principal métabolite. Elle augmente ainsi la lipolyse : c’est la dégradation des lipides qui conduit à la libération des acides gras estérifiants.
• 12% de la caféine est transformée en théobromine également par le foie et permet de dilater les vaisseaux sanguins ainsi qu'augmente la diurèse.
• La théophylline représente 4% des métabolites de la caféine et permet de relaxer les muscles lisses des bronches. Elle est utilisée pour traiter les individus asthmatiques.

Ces trois métabolites, après avoir agi dans notre organisme, sont excrétés dans les urines.

Les trois métabolites de la caféine

Les actions lipolytiques, c’est à dire la solubilité dans un corps gras, ainsi que l’inhibition de la lipogenèse qui représente l’ensemble des voies métaboliques synthétisant les triglycérides de réserve du tissu adipeux à partir des nutriments cellulaires sont les principales caractéristiques de la caféine. De plus, elle favorise  l’élimination de toxines qui sont des substances toxiques élaborées par un organisme vivant.

2. L’extraction de la molécule : extraction par hydro distillation puis par solvant

L’hydro distillation est une opération de condensation qui permet de séparer plusieurs éléments d’une combinaison hétérogène contenant de l’eau et un liquide organique. L’extraction par solvant, quant à elle, consiste à séparer les constituants d’un mélange à l’aide d’un solvant qui s’évapore facilement et qui n’est pas miscible dans l’eau.

Caféine sous sa forme pure

L’extraction permet d’obtenir la caféine sous sa forme pure c’est-à-dire sous l’aspect d’une poudre blanche.

On peut ensuite étudier la molécule pour connaître ses différentes fonctions. Par ailleurs, la caféine sous sa forme pure peut-être utilisée pour les médicaments, ou les crèmes amincissantes.

 

Matériel nécessaire :

- Ballon en Pyrex® de 500 mL 

- Réfrigérant ascendant 

- Entonnoir et filtre, si possible büchner et fiole à vide

- Béchers de 250 mL ou plus

- Éprouvette graduée de 100 mL 

- Ampoule à décanter de 250 mL 

- Montage de distillation ou, mieux, évaporateur rotatif

- Cristallisoir 

- Plaque de verre ou de métal de dimension suffisante pour recouvrir l'ouverture du bécher 

- Feuilles de thé 

- Eau distillée

Protocole : 

- Introduire des feuilles de thé dans un ballon de 500mL 

- Ajouter 300 mL d’eau distillée

- Adapter un réfrigérant à eau sur le ballon et chauffer à reflux durant 2 heures

Réactifs : eau distillée +feuilles de thé 

Source : www.kartable.fr

- Laisser refroidir la solution (air pendant 5 min puis dans un cristallisoir contenant de l’eau)

- Introduire 150 mL de la solution S dans l’ampoule à décanter et ajouter 50 mL de dichlorométhane.

- Agiter vigoureusement, en dégazant régulièrement. La caféine change alors de phase et passe dans le dichlorométhane.

- Laisser décanter sans bouchon et récupérer la phase organique.

Sovant S : dichlorométhane

Espèce à extraire/espèce extraite : caféine

- Transférer la phase organique dans l’erlenmeyer

- Ajouter spatule par spatule de sulfate de magnésium anhyde.

- Filtrer la solution et récupérer la solution organique dans un ballon sec rodé.

- Procéder à l’évaporation de la solution au moyen d’un évaporateur rotatif

Une fois que le solvant est évaporé, il reste une poudre blanche au fond du ballon : la caféine brute.

On utilise un réfrigérant car il permet de conserver les vapeurs formées lors du chauffage à reflux, ainsi le volume du mélange reste constant. On chauffe la caféine car sa solubilité augmente avec la température. Ainsi, chauffée, la caféine se dissout mieux dans l’eau.


Conclusion du travail sur la caféine

La molécule caféine est donc présente dans notre vie quotidienne pour ses multiples effets sur le corps humain. Les boissons chaudes comme le café ou le thé, sympathiques entre amis, nous évite la fatigue d’une journée ; les crèmes contenant de la caféine qui estompe cette peau d’orange assez désagréable ; ou encore ces médicaments nous évitant les maux de tête parfois quotidien. Cette molécule est en effet réputée pour des fonctions à la fois excitante, énergisante, vasoconstrictrice ou encore son action lipolytique. La caféine est donc de plus en plus utilisée dans des produits de la vie de tous les jours pour soulager des maux quotidiens.

Cependant, tous ces bienfaits de la caféine ont leurs limites. En effet, à partir de 1,2 g ingéré par jour, la molécule perd ses facultés et peut même devenir dangereuse pour notre corps. Et oui ! Elle peut nous amener à être atteints de troubles du sommeil ou encore une augmentation de la pression artérielle.

Dangers possibles de la caféine en cas de surdose

Il faut donc être prudent et surveiller la quantité de caféine que l’on consomme. En cas d’hypertension, demandez l’avis d’un médecin. Cependant, consommée à doses raisonnables, la caféine a majoritairement des aspects positifs et  n’est pas addictive. Alors, pourquoi s'en priver ?